祝允明以擅大草而留名于書史，然從其生命最后十年的章草書跡看，其章草風貌亦異于時賢。其大量仿書之作，自由出入先賢筆法之間，顯示出書法學力的不凡。祝允明在草書上的探索，逾時人而越元入宋，取魯直而法旭學素，直入漢魏章草堂奧。引領百代章草書學之氣魄，豐富了其草書創作的內涵、引導了章草必宗漢魏的良性發展，開啟了明中后期大草與章草兼學的局面。
祝允明（1461—1527），字希哲，因右手有枝指，故自號枝山、枝指生，又號枝山道人、枝山老樵、枝指山人。長洲（今江蘇蘇州）人，曾任應天府通判，故世人稱之為祝京兆，明代著名書法家、文學家。祝允明與唐寅、文徵明、徐禎卿并稱“吳中四才子”。亦擅詩文，著述頗豐，有詩文集《懷星堂集》、《祝氏集略》傳世。
祝允明早歲在祖父祝顥及外祖父徐有貞的庇佑指導下，少而成名。自三十三歲舉應天鄉試后，仕途坎坷，功名難遂，直到五十五歲時被謁選為廣東興寧縣令，南下興寧，為政七載。其在南下途中亦頗感慨暮年受官，時日不待，“吾年五十五，始受一縣寄……所憂腳本短，時凋虞易躓”。在興寧縣為官期間，因拙于催促百姓苛捐雜稅，以致秋稅誤期，導致俸祿被奪。祝允明感嘆：“仆誠不善仕，其故大帥不能克己，不能獵人，不能偽，不能作忍心?！币喽喔锌绽p身，無暇詩書自娛，“靈藥不消心底火，世情猶惡夢中棋。三年紫陌長虛屐，一紐銅章只礙詩”。離開興寧，以近花甲之軀，得遷應天通判，然其身體羸弱，加之看不慣官場腐敗，終究不適于官場沉浮，旋即棄官歸里，放浪山林。
祝允明章草的書學背景
仕宦不順，功名難遂，所以寄情山水，志趣詩書是祝允明內心得以寄托的最好方式。從祝允明留存的作品來看，主要擅長行書、草書和小楷，三體中又以草書和小楷作品存量最多。他是繼唐代張旭、懷素，宋代黃庭堅以來，將大草再一次推上書法史高峰的書家，并強化了明代中期草書傳情達意的藝術觀念，鞏固了宋代尚意書風在明代的穩固發展，促進了明代中晚期大草進入了浪漫主義的藝術色彩，甚至直接影響到明末清初之際的王鐸和傅山等人。祝允明所處的明中期，是“院體”書風遺存的時代。在談論祝允明章草之前，大致梳理一下祝氏所處的書學環境，有助于我們進一步審視其章草藝術風格及嬗變過程。
明代前期書法以“三宋二沈”為代表，“三宋”所代表的元代遺民書法，主要是在元趙孟 “復古”書風影響下，書宗魏晉，師法先賢。然雖宗魏晉，書法面貌卻近于固化，尤其是草書，很難像張旭、懷素、黃庭堅那樣賦情緒于點畫之間。將這種筆墨固化，甚至僵化推向極致的便是“二沈”了，尤其是作為“院體”書家的沈度。沈度擅長楷書，是明代前期“院體”書法的代表人物。“院體”書法講究整齊劃一，墨色烏黑，字形方正，筆畫起伏平緩。這種書寫將趙孟式的書風簡單化、固定化，禁錮了藝術中情緒的表達，備受明成祖喜愛，故極推沈度書風，稱之為“我朝王羲之”。上行下效，趨時貴書，“院體”大行，明代前期書壇，進入了低潮時代。針對師法趙孟，“院體”大行，“奴書”日盛，祝允明的岳丈李應禎有“奴書”一說，大批此舉。李應禎“奴書”說，是將明前期走向僵化，甚至一成不變的書風推向徹底的顛覆境地，繼而走向了另一個極端。祝允明處在兩種極端的書學主旨下，急需從中實現自我價值的書學觀念，繼而奠定書法取法的深度發展。
王世貞《藝苑卮言》云：“京兆少年楷法自元常、二王、永師、秘監、率更、河南、吳興；行草則大令、永師、河南、狂素、顛旭、北海、眉山、豫章、襄陽，靡不臨寫工絕。晚節變化出入，不可端倪，風骨爛漫，天真縱逸，直足上配吳興，它所不論也。”祝允明書學的轉益多師，不受時代審美的祈尚局限，出入魏晉，游走唐宋。文彭跋《祝枝山書東坡記游卷》：“我朝善書者，不可勝數，而人各一家，家各一意。惟祝京兆為集眾長。蓋其少時于書無所不學，學亦無所不精?！?祝允明正是在書學上不囿于時代，從而奠定了“國朝第一”的書學地位。

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